中平四年（184年），于禁由鲍信招募讨伐黄巾军。
初平三年（192年），鲍信迎曹操领兖州牧，于禁与其党俱封为都伯，属将军王朗。王朗异之，向曹操推荐于禁之才可任大将。曹操召见于禁，拜军司马。
初平四年（193年），曹操让他统兵到徐州，攻打广戚，攻克广威之后，任命他为陷陈都尉。
兴平元年（194年），随同曹操到濮阳讨伐吕布，于禁单独率兵在城南攻破了吕布两座营寨，又率兵在须昌打败了高雅。随从曹操攻打寿张、定陶、离狐，在雍丘包围了张超，占领了四座城池。又随曹操讨伐黄巾军刘辟、黄邵等部，屯扎在版梁。黄邵等乘夜袭击曹操营寨，于禁领部下迎击，打败了黄巾军，斩杀黄邵等，迫使黄巾军全部投降。
同年，从围袁术部将桥蕤、张勋等于若县，斩其四将。
建安二年（197年），于禁随曹操至宛，张绣投降。旋即张绣复叛，曹操的阵营被张绣军队忽然袭击，应付来不及，便各自退兵，非常混乱。唯独于禁约束部下，且战且退。一些士卒虽然战死了，于禁也不允许散乱。还没有退回曹军大本营，于禁路上发现十多个衣衫不整的伤兵，一问之下，原来是原本的青州兵在打家劫舍。青州兵原是黄巾贼，后来投降了曹操，仍称青州兵，曹操对他们很宽容，因此经常放肆，乘机抢劫。于禁一听，便追讨这些也是自己人的青州兵。有些青州兵不敌，逃回曹营打小报告，诬告于禁也造反。有人劝于禁首先向曹操处报备，但于禁说：“现在敌人在后面追来，我首先抗敌，至于曹公，他是明智的人，正是谣言止于智者，怕什么？”于是，于禁先筑好了濠沟以防敌人进攻，然后才令人通知曹操及向他解释。曹操听了，认为于禁的做法很对，当众说：“当时敌人来攻，相当混乱，于禁能在混乱中整顿军队，追讨抢掠的恶行，安营筑寨地坚守，真是好将领的榜样。”于是录于禁前后功，封为益寿亭侯。
建安三年（198年），复从曹操破张绣于穰，擒吕布于下邳。
建安四年（199年），与史涣、曹仁、乐进攻破眭固于射犬，破斩之。
建安五年（200年），刘备在徐州叛变，曹操东征之。袁绍攻于禁，于禁坚守，袁绍不能攻下，随后主动出击，攻打袁军的侧翼营寨，从延津向西南沿黄河攻取汲县，并与乐进等率步骑五千渡河攻取获嘉县，总共焚烧保聚三十馀屯，斩首获生各数千，招降袁绍将何茂、王摩等二十馀人。随后曹操又使于禁单独领兵进驻原武，攻击袁绍在杜氏津的营寨，破之。迁裨将军，后从还官渡。曹操与袁绍连营，起土山相对。袁绍命令士兵向曹操的营中射箭，曹操的士卒多死伤，士兵惧怕。于禁督守土山，力战激励士气。官渡之战后迁偏将军。
建安七年（202年），刘表派刘备北伐袭击许都，一直打到了叶县，已逼近许昌，曹操调动大将夏侯惇、于禁、李典抵抗刘备，刘备将阵线后撤至博望与曹军对峙。一天早晨烧掉营地撤退了，夏侯惇率领部队追击刘备，李典说：“敌人无故撤退，怀疑肯定有埋伏。南边的道路狭窄，草木又浓密，不能追击。”夏侯惇不采纳他的意见，和于禁一同带兵去追击，李典留守。夏侯惇、于禁果然中了刘备的埋伏，战况十分危急时，早有预料的李典及时带兵接应赶到，刘备望见李典的救兵到了，自觉强攻无益，于是被迫撤退，曹军成功保卫了许都。
建安十一年（206年），昌豨投降曹操后再次反叛，曹操派遣于禁征讨。于禁急攻昌豨，昌豨与于禁是旧交，便向于禁投降。诸将皆以为昌豨已降，当让曹操处置，于禁曰：“你们难道不知道曹公的命令吗！在大军包围后才投降的人，不能赦免他的罪。遵行和执行法令，是事奉君上的气节。昌豨虽然是我的旧朋友，但我岂可以因此而失节！”自临与昌豨决别，陨涕而斩之。当时曹操军在淳于，闻而叹曰：“昌豨不向我投降，而投奔于禁，是命运啊！”更加器重于禁，东海平定以后，曹操上表汉献帝表功于禁，乐进，与张辽三人，于禁因此拜为虎威将军。
建安十四年（209年），于禁与臧霸等攻梅成，张辽、张郃等讨陈兰。于禁到，梅成举众三千馀人伪降。旋即复叛，他的部下都投奔陈兰。张辽等人同陈兰相持，军粮不足，于禁押运粮草前后相接，张辽得到补给，于是斩杀陈兰、梅成。于禁增加食邑二百户，连同以前的共一千二百户。
这时，于禁与张辽、乐进、张郃、徐晃俱为名将，曹操每次征伐，不是用为行军前锋，就是用为后拒；而于禁持军严整，得贼财物，无所私入，由是赏赐特重。曹操曾经恼恨朱灵，欲夺其兵权。曹操因为于禁有威重，遣于禁引数十骑，赍令书，往朱灵营夺其军，朱灵及其部众无人敢动。曹操让朱灵为于禁部下，众皆震服，其见惮如此。
建安二十一年（216年），于禁迁为左将军，假节钺，分邑五百户，封一子列侯。
建安二十四年（219年），关羽攻樊城，于禁与庞德一起救援曹仁，此时大雨连绵，汉水暴涨，七军都被大水淹没。于禁和众将登高坡望水，没有可以回避的地方，关羽乘船攻打于禁等人，于禁随即投降，被关押在荆州江陵。
庞德大骂关羽而宁死不降，庞德向关羽说：“竖子，什么叫投降！魏王率领雄兵百万，威振天下。你们的刘备只是庸才而已，岂能敌魏王啊！我宁肯做国家的鬼，也不当贼人的将！”逐为关羽处斩。曹操得知后，哀叹良久，说：“于禁跟从我三十年，怎么面临险境，反不如庞德！”
江陵后，于禁从荆州获释而到了东吴，有次和孙权同骑马出行。虞翻见二人并排十分不满，大骂于禁只是俘虏，没有资格与孙权并排；更手持马鞭要鞭挞于禁，孙权立刻喝止。随后孙权在楼船与群臣宴饮，于禁听到演乐曲时伤心流泪，虞翻又指于禁是装可怜。
于禁虽为他所恶，但犹赞叹其忠义。
曹丕即位，孙权称臣。黄初二年（221年），孙权遣于禁回魏国。于禁回魏后，却遭受其他人的嘲笑。当时于禁的胡须和头发都雪白了，脸又消瘦。曹丕表面上对于禁表示安慰，任命他为安远将军。
于禁拜谒曹操的陵墓时，曹丕却命人画关羽战克、庞德愤怒、于禁降服之状，于禁见到后，便因为觉得丢脸而羞愧得病死去，谥号是厉侯。》
曹操一直不说话，一直用眼睛打量着于禁，等金良答应出兵，鲍信和曹操离开金良的营寨，曹操一路上叹息不已：“允诚，你失去一员大将矣！”
鲍信不以为然：“于禁在我麾下五年有余，一直不显山不露水，果真是大将之才，早该脱颖而出！我看他充其量就是一个只能统领几百人马的一般将领而已，不可委以大任！”
曹操见鲍信如此见识，遂不多说什么。
曹操不知道，鲍信失去于禁，实际上便是他在失去于禁。
鲍信现在的地位跟曹操一样，但鲍信非常钦佩曹操，此时袁绍声望很高，天下诸侯都推崇他，只有鲍信对曹操说，只有他曹操才能统领天下群雄以拨乱反正。若干年后，便是鲍信与兖州吏万潜等人到达东郡迎接曹操担任兖州牧的，随后鲍信在讨伐黄巾时战死，他的势力尽归于曹操，连同于禁。那时的于禁还是都伯，在王朗帐下。王朗看出于禁有才，向曹操推荐于禁之才可任大将，曹操召见于禁，拜军司马。
金良知道这段历史，便先下手为强，利用鲍信有求于自己，乘机索要于禁。现在算起来，曹操史上的五子良将，除了现在已经在曹操帐下的乐进之外，其他四将张辽、徐晃、张颌、于禁都在金良帐下了。
不过曹操麾下有夏侯惇、夏侯渊、曹仁、曹洪、乐进、夏侯尚、曹休这样的将领，李典、许褚、金虔都拒绝金良的征辟，看样子以后很有可能投靠曹操，看来曹操帐下将才并不缺乏，金良从他这里拿走的只是他原来“猛将如云谋士如雨”的一小部分而已，若让曹操得到一个机会，他就能一遇风云便化龙。
金良眼里露出一丝寒光，在这次的战役里，能不能借着徐荣的刀，神不知鬼不觉地杀掉曹操呢？毕竟现在蚩尤一族没有多大的动作，金良觉得现在暴风雨之前的宁静。要是趁这个时机一同华夏，那金良有可能就能成就人皇的仙位。
于禁站在帐中，看金良一直在沉思，于禁个‘性’坚毅沉稳，屏气凝神，静静地站在那里。
金良想不出该如何才能成功地借刀杀人，只能等到了战场再随机应变吧。
金良从沉思中醒来，看看面前的于禁还是毕恭毕敬地站在那里，神情还是那么镇定平静，不由得暗自点头，于禁果然名不虚传，冷静、沉着，这是独当一面的大将所必然具备的品质。(未完待续。)