曹正是大名鼎鼎的豹子头林冲的徒弟，但是他的武艺好像没有得到林冲的真传，他跟杨志交手直接被秒杀，当然杨志跟林冲是一个档次，打不过很正常，一碰就完了就不正常，你看同样是八十万禁军教头的徒弟，九纹龙史进是什么水平，史进跟鲁智深也是不相上下，鲁智深跟林冲、杨志也是个平手，当然，王进可能比林冲武功要高，但也不是高到了不能打的地步，估计林冲当时也没好好教、曹正也没认真学，当然曹正有他的本事，至少有三个方面，史进那个大少爷没法跟他比：

第一，随时随地落地生根的本事。曹正既然是林冲的徒弟，他就不可能是黄泥岗这边土生土长的，估计林教头都没来过这块，曹正本来是东京人氏，有个财主给他投资了五千贯钱，让他到山东做买卖，结果血本无归，没钱回家了，梁山108将里像这样遭遇的不少，郑天寿、吕方这二人也是这种境遇，他们选择了上山当土匪，石秀选择了打柴穷困度日，只有曹正能在当地安家立业，这也是本事，史进要是有这个本事，就不会在少华山放了狠话后走投无路了又舔着脸回去吃回头草了。

第二，灵活机变。杨志吃霸王餐，作为店主人当然要去打，但是他一交手就发现这人武功太高，杨志这种军官的气质，在荒山野岭出现肯定有缘故，攀上交情只有好处没有坏处，所以他立刻叫停，而史进跟少华山土匪越走越近，半年时间他都分不清关系。

第三，曹正能出谋划策。打二龙山就是曹正献的里应外合之计，你可别小看这条计，《水浒传》公认的第一谋士吴用也就会这一招。

但是曹正放着店老板的生活不做，非要上二龙山当土匪，二龙山是以武为尊的，他立刻就不起眼了，后来到了梁山更是人才济济，曹正就更加渺小了，这就是所谓的可为鸡首，偏做牛后。