1989年威尔士人托沙克成为皇马的新主帅，在他的率领下皇马当季三十八轮西甲打进了一百零七球，蚂蚁乌戈·桑切斯也成为了皇马历史上最为高效的射手之一，但随着五鹰时代的终结，皇马再次陷入一段小小的低潮期。

整个20世纪90年代前半段的西甲被克鲁伊夫麾下的巴萨梦之队所统治，直到1994年回归皇马的巴尔达诺提拔了年轻的劳尔，从巴萨挖来丹麦天才球星大劳德鲁普，在1995年1月7日的伯纳乌，萨莫拉诺的帽子戏法帮助皇马以五比零击败了巴塞罗那，整整旁落四年之久的西甲联赛冠军终于重新回到了伯纳乌。

1995年在皇马伯纳乌五球大胜巴塞罗那且终于再次夺得联赛冠军，但仅过一年，又只获得联赛第六的成绩，滑到十余年最低谷。而在经历了一无所获的一个赛季之后的1996年，意大利人卡佩罗来到了皇马，性格强硬的主教练帮助球队击败了拥有罗纳尔多巴塞罗那再次夺回西甲冠军。

1997~2002年皇马三夺欧洲冠军杯，加上之前的两座欧冠，皇马被国际足联评为20世纪最佳球队。德国人海因克斯是皇马历史上执教时间较短的主帅，但他帮助俱乐部重新夺回时隔三十二年的欧洲冠军杯，凭借苏克、米亚托维奇和劳尔组成的攻击线，1997/1998赛季的皇马与意大利巨人尤文图斯会师冠军杯决赛，最终米亚托维奇的进球帮助皇马获胜，球队历史上第七次捧起了大耳朵杯。而随后到来的希丁克则帮助皇马捧起伯纳乌杯和丰田杯。

2000年在皇马度过了几乎整个人生的博斯克成为了皇马的主帅。尽管在联赛争霸中不敌拉科，但在欧洲赛场上却击败上届冠亚军曼联、拜仁慕尼黑。在季末的冠军杯决赛中，皇马以三比零轻松赢得了历史上首次决赛德比，击败的同样来自西班牙的瓦伦西亚，从而第八次问鼎冠军杯冠军。同年建筑大亨弗洛伦蒂诺在主席改选中得到了前任老主席门多萨的支持，击败了前任桑斯成为了皇马历史上第十四位主席。

弗洛伦蒂诺主张巨星政策并声称俱乐部将在他的带领下实行一年一巨星的转会战略方针，从此皇家马德里俱乐部进入了一个崭新的历史时期，弗洛伦蒂诺的球队被球评家们称为银河战舰。当选伊始弗洛伦蒂诺入主主席的第一笔重要引援就是签入葡萄牙球星路易斯·菲戈，当年年末的金球先生以五千六百万美元创世界纪录的身价成为了皇马银河战舰时代的第一位舶来者，与劳尔、卡洛斯、耶罗一起，组成了强大阵容，葡萄牙人的到来帮助皇马赢得了2001年的西甲联赛冠军。

2001年法国人齐达内成为弗洛伦蒂诺的第二个猎物，高达七千六百万欧元的转会费打破了菲戈的纪录，皇马从此拥有了世界上最贵的两个球员，经过了漫长的适应期，法国传奇在冬歇期之后成为了伯纳乌球场上的主宰，皇马第九次成为冠军杯冠军。在那个俱乐部百年大庆的赛季，皇马以两座超级杯、一座冠军杯和一座丰田杯完成了这家伟大俱乐部的百年完美谢幕。