吕布又派将领假装投降，趁机和夏侯惇的部下一起劫持夏侯惇，向他索要珍贵的物资，夏侯惇的士兵非常震惊惶恐。夏侯惇的部将韩浩于是指挥军队驻扎在夏侯惇军营门外，命令士兵诸将按兵不动，各个军营才安定下来。并声称按照国法将不考虑人质的安全，做出了要出兵攻击劫持人质者的姿态。劫持人质者害怕，于是放弃人质投降。曹操听说这件事后，将攻击劫质者不用顾忌人质定为法令，于是以后就没再发生劫持人质事件。

夏侯惇与荀彧、程昱力保三城，反攻吕布时却被流矢射伤左目，败北而回，从此被人称为“盲夏侯”。但夏侯惇极重外表，每每照镜看到自己盲了眼都会十分愤恨，将镜子推往地上，不喜欢被人叫自己“盲夏侯”。后又复领陈留、济阴太守、任建武将军、封高安乡侯。

当时大旱，蝗灾，夏侯惇截断了太寿水，形成了一个池塘，亲自担土，率领士兵种稻耕田，避过了缺粮的危险，百姓皆受益。

任命奖赏

建安元年（196年），曹操迎接汉献帝到许县，夏侯惇转任河南尹。

建安三年（198年），吕布派遣中郎将高顺和北地太守张辽进攻刘备。夏侯惇受命援救刘备，但被高顺等人击败。沛城最终被攻破，刘备妻子再次被掳，刘备单身逃走。

建安七年（202年），刘表派刘备向北进攻叶县。夏侯惇受命前去抵挡，驻军于博望的刘备火烧自营退却，夏侯惇不听李典所劝，与于禁追击刘备，留李典守后。最后，夏侯惇被刘备伏兵所败，幸而李典来救，刘备才撤退。

建安九年（204年），邺城破后，受任为伏波将军，受权能简单从事，不用拘于制度。与田畴为好友，曾帮曹操劝田畴再次投靠，但不成功。