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12月10日，星期一清晨，伊莎贝尔及霍金斯船长率领着私掠船队从“海盗天堂”营地的港口出发，开始了此次美洲之行的第二次劫掠及贩奴经历。这次前往圣多美岛贩奴基地的航线比以往的任何一条航线都要长，为了缩短航行时间只能昼夜不停地航行在大西洋的海面上。

在航行的途中，船队的全体船员在船上度过了从12月25日至次年1月6日的“圣诞节节期”。随后，又在葡萄牙领航员佩德罗·阿尔梅达的领航下，历经了5周的时间后来到圣多美岛西面附近的几内亚湾海面上。

漫山遍野的，郁郁葱葱的林木在告诉每一个来到圣多美岛的旅游观光客，这是一个既无酷暑，又无寒冬，山涧流水终年不断，充满了莽莽苍苍、云雾缭绕的景象及令人陶醉的大自然的美丽的旅游圣地。尤其是岛南端曲折多变的海岸线，海浪拍打着峭壁和礁石，海水冲刷着柔美的海滩，椰林在海风中摇曳，完全是一派热带滨海风光。

令人遗憾的是，有着绚丽自然风光的圣多美岛在相当一部分葡萄牙人的眼中只是一个适合开辟种植园的海外领地。甚至还在岛北岸内维斯城镇附近的一块海滩上竖起了一块石碑，记述了1470年12月21日葡萄牙人首次登陆的人数和经过。

1493年，有葡萄牙人开始在该岛上定居；1499年，葡萄牙人建立了第一个甘蔗种植园。到16世纪上半叶，这里成为欧洲蔗糖的主要来源。从16世纪20年代起，定居在岛上的葡萄牙商人开始从事贩奴活动。

从16世纪30年代开始，又直接将黑奴转运至美洲。在1530年—1560年间成为向美洲贩运黑奴的主要转运站并达到了繁荣的顶点，成为了当时葡萄牙帝国主要的海外领地之一。

当葡萄牙人佩德罗·阿尔梅达对伊莎贝尔讲述着这些事实时，她的脸上根本看不出一丝的笑容。许久后，把视线从海面上收回来时才对领航员用西班牙语说着，“阿尔梅达先生，你应该感到庆幸，庆幸天主可以护佑你站在这里与我交谈这些葡萄牙殖民事务。”

佩德罗曾亲眼见到与自己朝夕相处的葡萄牙船员被残忍地杀死，不无熟悉的运输商船也被人用火药炸沉。因此，他绝对相信伊莎贝尔是一个心狠手辣的女海盗头目，他也相信自己能活到今天完全是因为自己的职务。

如果有一天这个女海盗不再需要自己了，自己会不会像那个西班牙领航员一样消失在船上呢？现在，他的心里完全没底，他甚至都不敢想像自己有没有机会活着离开这艘商船。胆怯地低着头，把视线转向露天甲板上忙碌着的水手，轻轻回答着，“是的，船长。我希望尽我所能来协助您到达圣多美岛，我…我不敢设想还能活着回到欧洲。”

伊莎贝尔手扶着艉楼瞭望台左舷的围栏，朝海面上航行着的几艘葡萄牙商船看去，“阿尔梅达，告诉我，你想回欧洲吗？”

佩德罗扭过头朝她瞥了一眼，说话的力气明显不足，“船长，实际上，回到欧洲不会给我的生活带来多少改变，我仍然只是一个比雇工稍好一些的商贩。”

“怎么？你不愿意成为一位航海家、探险家吗？”听上去，伊莎贝尔的语气并没有敌对的情绪。