现在的普京表情冷峻，作风强悍，是一个铁骨铮铮的硬汉，但他年少时，则是少言寡语，十分腼腆。普京从小就待人真诚，尽管貌不惊人，但他的情感世界异常丰富，是一个既体贴入微、充满爱心，又不乏幽默感的人。普京在少年时代就很有女生缘，很多女孩喜欢他，在第193学校上八年级时，就有过一段青涩的初恋。

普京的德语老师德米特里耶夫娜在一本回忆录中写道：未来总统曾与一位名叫薇拉布里列娃的女孩很要好，早在他们上六年级的时候，薇拉就曾去过普京的家。薇拉到班上没有多久，就成为了领袖人物，受到众多男生的追逐，而她只喜欢沃洛佳。

普京的女同学、圣彼得堡大学国际关系系的专家斯维特兰娜波塔普丘克跟采访她的记者谈到这个问题时，则有些无奈地耸了耸肩膀。她说：老实说，我曾打电话给很多同学，就是想弄明白，沃洛佳那时候到底喜欢谁。大家的普遍看法是，我们班里没有那么一个人。或许，他那时已经学会如何控制自己的情感了。

不过，普京的另一位同班女生却皱着眉头表示，如果说薇拉是沃洛佳唯一喜欢的女孩，那是不准确的。在她看来，沃洛佳当时至少同时喜欢三个女孩。

据薇拉布里列娃自己讲，她和普京谈恋爱时14岁，普京当时16岁。恋情发生在普京老家圣彼得堡附近的小城托斯诺。普京家当时住在小城的乡间小别墅里，这所小别墅的邻居就是薇拉一家。薇拉回忆说：沃洛佳当时个子不高，但全身都是肌肉。姑娘们经常拿他当话题。最后我们两人终于发展到再也不能掩饰感情的地步。

年少的普京没有多少空闲时间，除了上学之外，他还练柔道。但普京很会关心和爱护别人，在大街上遇到酒鬼挑衅的时候，会柔道的普京总是挺身而出，保护自己的女伴，从没有让她有过不安全的感觉。在那个年代，普京的穿戴总是十分简单，似乎没有什么像样的衣服，但普京十分大方，从不看重钱财。他们两人当时很相爱，普京甚至答应准备娶她，但父母认为需暂时放一放，因为年龄都还小。