少年普京在八年级时曾有过青涩的一吻，不过，他与薇拉的一段朦朦胧胧的恋爱也许只是小孩子的相互喜欢吧，那一页很快就翻过去了。他在中学时代也有一段浪漫之恋。

同学们一致认为，在第281中学上学时，和普京最要好的是同样来自第193学校的沃洛佳伦津和斯拉娃雅科夫列娃。伦津和普京是同桌，而坐在他们前面的是斯维特兰娜波塔普丘克和列娜奥夫奇尼科娃。

斯维特兰娜回忆说：很显然，伦津喜欢列娜。但是，他却不敢动手揪她的小辫子。因此，他就求自己的好朋友普京：沃洛佳，你来揪！有时候，普京就按照伙伴的要求去做，然后若无其事地坐在那里，好像什么都没发生过，如果不是我亲耳听到，根本猜不到是他干的。

斯维特兰娜认为，正是这种性格，决定了普京最后成为一名出色的克格勃特工。而伦津虽然也曾想过要当间谍，但是他的性格决定他无法胜任这种具有挑战性的工作。

普京的中学同学至今还津津乐道这样一件事：在281中学上九年级时，普京曾和一个十年级的同学恶战一场，他当时一战成名。那位学长先是踢了普京一脚，并拒不道歉，这可惹怒了平时不显山不露水的普京。经过双方一番拳打脚踢，那位学长体力不支，败退而去。普京原以为事情到此结束，没想当天放学后，普京又在马路上被那位大同学领着的整个十年级的全体男生截到了半道儿。普京很快在众人面前把那位大同学制服在地，并且大摇大摆扬长而去。从此，再也没有人敢在小个子普京面前施展拳脚了。

其实，其貌不扬的普京比那些帅哥更令女性着迷。他在十年级B班同学中间，有一件事不是什么秘密，那就是：普京与列娜的关系更亲密，而且还有一张老照片为证。照片上，普京与列娜奥夫奇尼科娃动作亲昵：列娜将一条围巾围在普京的脖子上，普京的手则搭向列娜的胳膊，两人就那样含情脉脉、微笑着注视着对方，看上去完全是一对沉浸在热恋中的小情侣。