炎炎夏日，薛蟠在酒楼内喝个小酒。手下张德辉，年过六十，自幼在薛家当铺内揽总，家内也有二三千金的过活，想要回家，明春方来。对薛蟠说“今年纸札香料短少，明年必是贵的。明年先打发大小儿上来当铺内照管照管，赶端阳前我顺路贩些纸札香扇来卖。除去关税花销，亦可以剩得几倍利息。”薛蟠听了，心中忖度：“我如今混的凄惨，妻子都离他而去。不如躲个一年半载，这么大，十几个字，书本读不通透。会两下把式，武艺上不了战场。做买卖，算盘从没拿过，地土风俗，远近道路又不知道，托了亲戚的福倒腾粮食。赚钱也罢，不赚钱也罢，且躲躲羞去。二则逛逛山水，也是好的。”心内主意已定，就去与薛姨妈商议。
晚间薛蟠告诉了他母亲。薛姨妈听了，虽是欢喜，但又恐他在外生事。薛姨妈说“好歹你守着我，我还能放心些。你若平安，就强似这几百银子了。”薛蟠主意已定，只说：“我文不成武不就，如今断了一身怀毛病，要成人立事。又不叫我干这干那，究竟叫我怎么样呢？如今跟着熟人，还有什么不放心的。说毕，赌气睡觉去了。薛姨和宝钗商议。宝钗笑道：“这也是好事。就怕说着好听，到时旧病复犯，无人拘束他了。愁也无法，若不改，我们也无别的法子。尽人力听天命罢了。总不能在家里吃了睡，睡了吃。”薛姨妈听了，思忖半晌，说道也罢就让他出去历练一番。
好在要外出还要有些日子。薛姨妈决定再问询一番。思及这贾府现在是李纨掌家，就决定去求个主意。来到李纨处，素云急忙招待，然后派小丫鬟前去通报奶奶。李纨回来招待薛姨妈。薛姨妈：“他大嫂子，我家薛蟠，近日要想出去经商，我一时间拿不了主意，就向你讨教讨教。”李纨客气说：“当不得讨教。知无不言言无不尽就是。”薛姨妈：“我家薛蟠要跟着府里老掌柜出去学着经商。也不知使得否。”李纨：“要说信得过的老人，倒也使得。出去终究增长些历练。”薛姨妈：“我要是把家财都交于他，可否使得？他大嫂子也帮我拿个主意。”李纨：“要说给他也不是不行。要有个手段高明，见识不凡，眼界宽阔的人压住他，监督他，引导他。”薛姨妈忧愁的说：“这样的人哪里找？人家又为何照料薛家？”李纨咯咯笑道：“想来姨妈忘了前事。有一个人，你却忘得干干净净。”薛姨妈笑着问到：“谁？”李纨：“贾琏啊！当年可有千里奔丧，灵前托孤的佳话。一事不劳二主，贾琏保险给你处理的好好的。”薛姨妈：“倒也是一个选择。不过就是去贵阳路途遥远。”李纨：“薛蟠本就没有什么事情。年纪也相当，权当游山玩水，开解开解自己。”
李纨：“姨妈。当初薛公有意将宝钗给贾琏。打算的就是两家兵一家过。链二也不会把薛蟠当做外人。跟在贾琏身边几年，薛蟠定能独当一面。”薛姨妈：“借你吉言。我就应当叫薛蟠一直跟着贾琏，苦是苦了点。始终有个能管的住他的人。”李纨：“他若要去，可以让他一路代为察看沿路的生意。”薛姨妈客气的道：“他哪懂的这些？”李纨：“谁又是生而知之？有跟着去的老掌柜，出不了差错。何况两府还有共同生意，他过问一下，也是应当。如若要去，你说一声，我也好安排人跟随。”薛姨妈道谢，出去命人邀请张德辉过府。
至次日，薛姨妈在书房中命薛蟠款待酒饭，自己在后廊下，隔着窗子，向里千言万语嘱托张德辉照管薛蟠。张德辉满口应承，吃过饭告辞，又回说：“过几日是上好出行日期，大世兄即刻打点行李，雇下骡子，一早就长行了。”薛蟠喜之不尽，将此话告诉了薛姨妈。薛姨妈连日打点行装，派下薛蟠之乳父老苍头一名，当年谙事旧仆二名，外有薛蟠随身常使小厮二人，主仆一共六人，雇了三辆大车，单拉行李使物，又雇了四个长行骡子。薛蟠自骑一匹家内养的铁青大走骡，外备一匹坐马。李纨安排了掌柜四人，贾府族学里培养的十个人跟随南行。掌柜的坐三辆车，其余人骑马而行。沿着运河一路向南。
薛蟠先去王府辞了他母舅，然后过来辞了贾宅诸人。贾综骑马十里相送。
薛姨妈上京带来的家人不过四五房，如今男子今跟了薛蟠一去。薛姨妈即到书房，将一应陈设玩器并帘幔等物，尽行搬了进来收贮，命家仆之妻一并也进来睡觉。各个屋里也收拾严紧，将门锁了，住到一块。宝钗道：“妈既一个人，不如去贾府住，心腹丫鬟也就剩文杏一人，不如日后买上一两个，也好作伴。”薛姨妈道：“我要是再去了。这家就空了。我还是给他看着吧。好在这里离贾府不远。我还是在宝蝉眼前的好。”宝蝉原来是要跟着薛蟠一块外出的。在这京城里，都知根知底，周围人说的好把她看做姨娘。说不好把她看做丫鬟。起了龌龊，骂起来她就是狐媚子，害人精，贱人。不如跟着去了外地，不能做奶奶，也得做姨奶奶看待。至于薛蟠，宝蝉自信凭着美貌拢得住。可是偏偏薛姨妈不许，只好作罢。
回到贾府侍书对宝钗道：“奶奶可听见新闻？”薛宝钗：“连日打发我哥哥出门，别说新闻，旧闻都不知道。”侍书笑道：“贾府远远支那贾雨村，不知哪里来的野杂种！今年春天，不知在哪个地方看见了几把旧扇子，就说好，立刻叫人各处搜求。遇到一个叫石呆子，穷的连饭也没得吃，偏他家就有二十把旧扇子。就起了谋夺之心。好容易烦了二爷情，见了石呆子，要出这扇子，略瞧了一瞧。全是湘妃、棕竹、麋鹿、玉竹的，皆是古人写画真迹，贾雨村心动，正可以用来收买上司。偏那石呆子说：‘我饿死冻死，一千两银子一把，我也不卖！’贾雨村已经许了他五百两，先兑银子，后拿扇子。他只是不卖，只说：‘要扇子先要我的命！’谁知雨村那没天理的听见了，便设了个法子，讹他拖欠了官银，拿他到衙门里去，说：所欠官银，变卖家产赔补，把这扇子抄了来，作了官价，送了来。那石呆子如今不知是死是活。石呆子家人四处要上告。贾雨村拿了一把送与二爷，要求贾府帮着遮掩。”