杨修真正惹怒曹操的事件是“鸡肋”事件，这是杨修自作聪明的极端表现，根据《后汉书》记载，曹操在平汉中时，连吃败仗，欲进兵，怕马超拒守。欲收兵，又恐蜀兵耻笑，所以心中犹豫不决。恰巧厨师进鸡汤，曹操见碗中鸡肋，沉思不语。这时夏侯惇入账，禀请夜间口令，曹操随口答“鸡肋！”杨修见令传鸡肋，便让随行军士收拾行装，准备归程。将士们问何以得知魏王要回师，杨修说：“从今夜口令，便知魏王退兵之心已决。鸡肋者，食之无味，弃之可惜，今进不能胜，退恐人笑，在此无益，不如早归。魏王班师就在这几日，故早准备行装，以免临行慌乱。”曹操得知此事后震怒，即刻下令处死杨修。

杨修的自作聪明令曹操对他爱恨交加，但杨修犯了一个为人臣的大忌，就是不该胡乱猜测统治者的心理，并加以毫无掩饰地传播。如在军中散布退兵言论、私命士兵收拾行囊，准备撤退，这种强烈的炫耀欲，对于生性多疑、暴戾凶残的曹操来说，无疑是极大的冒犯，而涣散军心、瓦解斗志的言论，是任何一个主帅都难以姑息纵容的罪过。曹操在那种情况下杀掉杨修，算得上是属严肃军纪了。

另一件冒犯曹操的事，就是参与了曹丕、曹植兄弟的继承权斗争。杨修作为曹操的亲信，必定是曹植和曹丕的争夺对象，曹植作为名闻天下的才子，一度“特见宠爱”，杨修加入曹植一方参与夺嫡之争，亦加深了曹操对他的厌恶。《三国志》中曾记载，号称“有才策”的杨修败阵于吴质（曹操的另一幕僚），是因为杨修空负才名，不及吴质的老谋深算，因此导致了曹操对曹植为人的怀疑，曹操在处理完了立嗣的问题后，即开始清除曹植身边的谋士，首先要诛杀的就是杨修，而杨修对此了无觉察。

惜杨修对此觉察不足，只知炫耀卖弄，不知所韬光养晦，结果给了曹操杀他的借口，所以杨修的悲剧，也算得上是咎由自取。