然而董袭的能力在后来还是得到了证明，孙权上位以后，彭虎笼络了数万山贼想在潘阳谋反，董袭等人奉命前去讨伐，当时他带领的这支队伍是无敌的，具有极强的战斗力，很快就平息了山贼。此后，反叛势力只要见到董袭的军旗，就会被吓得逃走，胜利后的他也被升为校尉，做了偏将军。

后来，孙权为报父仇征讨黄祖，黄祖用两艘艨艟斗舰横在江面上，中间用巨大的缆绳捆绑，以此拦住东吴军队进攻的路线。当时孙权亲自指挥大军，猛攻黄祖，但因为被艨艟战船阻拦，因此无法继续前进，孙权于是下令：无论如何要将两艘艨艟分开，开辟出进攻的道路。吴军将士纷纷冲上艨艟，用各种兵刃猛砍缆绳，但是没想到，缆绳十分结实，一切兵器皆不能断，吴军将士一筹莫展。黄祖军则在远处用弩箭射击登船的东吴兵，吴军损失惨重。

混战之中，董袭飞身冲上战船，斩杀周围敌军，然后用掌中神兵宝刀猛砍缆绳，结果，一刀下去，巨大的缆绳瞬间崩断，两艘艨艟顺着激流被冲开，东吴大军因此攻入敌阵，孙氏世仇黄祖也在此战中被斩杀。战后，孙权举着酒杯给董袭，对他说：“今天就是为了表彰你才办的宴会。”虽然董袭的指挥能力得到了认可，但他也有不懂灵活应变的一面。

赤壁一战之后，濡须遭到曹操南下军队的攻击，董袭率五艘船前往营救，可惜天公不作美，行军途中遇到暴风雨的侵袭，很多船只被摧毁，将士们只好弃船逃命，董袭所在的船只也危在旦夕，部下都劝他赶紧逃。董袭不听，表示要死守船只：“我受主公重任，在此处防备敌人，怎能委身而去，再说要逃走的立斩!”听完董袭这番话，也就没人敢再提逃跑的事了，最终船只在风雨中倾覆，董袭竟然被活活淹死，孙权知道后，换上素服出席了葬礼，厚赏了董袭的家人。