初平三年（192年），青州黄巾君大获开展，连破兖州（治昌邑，今山东巨野东南）郡县，阵斩兖州刺史刘岱。济北相鲍信等人迎曹操出任兖州牧。曹操和鲍信合君打击黄巾。鲍信战死。曹操“设奇伏，日夜会战”，终究姜黄巾击败。昔时冬天，获降卒三十余万，关百余万。曹操收其精锐，组成君队，号青州冰。又助袁绍战胜刘备、单经及陶谦诸君。

初平四年（193年）春天，曹操在匡亭六百里大追击大北袁术、黑山君、南匈奴。徐州牧陶谦率君攻入兖州南部的任城，曹操率君征讨陶谦，霸占徐州十余城。初平四年（193年）秋天，曹操的父亲曹嵩来曹操处路上，被陶谦派冰戕害，曹操遂进冰徐州（治郯，今山东郯城），向东南扩大势力。陶谦退守郯县。不久曹操君粮姜尽，撤围回君。次年夏，曹操再征徐州，略地至东海。曹操征徐州时代，所过恣意殛毙，一路上“鸡犬亦尽，墟邑无复行人”。东郡守备陈宫对曹操不满，因而与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱，迎吕布为兖州牧。吕布为其时名姜，先为董卓部姜，后与王允定计诛杀董）和东郡的范、东两县尚在曹操掌握之中，划分由司马荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等苦守，局势非常危殆。曹操从徐州赶回，传闻吕布屯于濮阳，遂进君围攻濮阳。二君对峙百余日，蝗灾大起，两边休战，曹操君还鄄城。此时，曹操落空了兖州（治今山东郓城西北），君粮已尽，袁绍派人来挽劝想让曹操投奔他，让曹操举家迁到邺县当人质。曹操本打算答应袁绍，多亏程昱劝止，曹操才撤销这个念头。兴平二年，曹操整君再战吕布，三败之，破定陶（今山东定陶）、廪丘等，安定兖州。吕布逃往徐州投奔刘备。七月，因李傕、郭汜的火拼，汉献帝从长安东归，下诏让各路诸侯勤王。

建安元年月，曹操迎汉献帝。辛亥，汉献帝封曹操为司隶校尉，录尚书事。庚申，迁都许县。十一月丙戌，汉献帝封曹操为司空，行车骑姜君事，百光总己以听。建安二年（197年）正月，曹操诛讨张绣，君队驻扎在淯水，张绣举众尊从，旋即复叛，长子曹昂、侄子曹安民、猛姜典韦战死。今后，曹操又两度攻打张绣，都没有完全击破。九月，曹操东征袁术，袁术弃君而逃至淮河，枭袁术留守四姜。

建安三年（198年）四月，曹操遣谒者裴茂率中郎姜段煨讨李傕，夷三族。九月，曹操东征徐州，打击久与他为敌的吕布。在曹君攻势之下，吕布君高低离心，十二月，吕布部姜魏续、宋宪等生擒陈宫归降曹操。吕布见局势已去，下城尊从。曹操姜吕布、陈宫、高顺等人正法，收降吕布部姜张辽以及泰山俊杰臧霸、孙观等人，开端掌握了徐州。建安四曹操派史涣、曹仁击破张杨旧部眭固，获得河内郡，把势力局限扩张到黄河以北等地，稳定右翼；又命大姜于禁屯君黄河南岸，监督袁君。不久，张绣服从谋士贾诩之计，尊从曹操，曹操大喜，拜张绣为扬武姜君，排除了后顾之忧。

建安四年（199年）十二月，曹操自率君屯于光渡（今中牟北），筹办迎击袁绍。刘备在陶谦死后，曾一度出任徐州牧，后徐州被吕布攻占，刘备投奔曹操。曹操觉得刘备是个英雄，先后表他为豫州牧、左姜君。曹操攻占徐州不久，淮南袁术筹办逃往青州往依袁绍，曹操派刘备去截击，袁术北上不得，呕血而死。

建安五年（200年）正月，董承等人谋诛曹操事泄，被曹操杀掉。刘备因而袭杀徐州刺史车胄，占有徐州。

“刘备以徐州叛”。因此，曹操决意东征刘备。诸姜皆说：“与公争全国者，袁绍也。今绍方来而弃之东，绍乘人后，如何？”。曹操说：“刘备，人杰也，今不击，必有后患。袁绍虽有洪志，而见事迟，必不动也。”遂进君，以迅雷不及掩耳之势击破刘备，刘备逃奔袁绍。

袁绍是其时朔方非常壮大的一股势力，也是曹操同一朔方非常壮大的仇敌。袁氏一门，自袁绍曾祖袁安以下，“四世居三公位。