此后，赤松义佑、小寺政职与赤松政秀、别所安治持续了长达数年的战争。最终1565年，赤松晴政病故，赤松政秀也在随后的五年后被消灭。

或许是上天和赤松家开了个玩笑，总是会出现父子不合的事情，赤松义佑也一度和儿子则房失和，关系紧张到义佑不得不暂住到别所安治的三木城，不过没多久两人就和解了，义佑也回到了置盐城。但是此时，东播磨的有力豪族别所安治也开始不受控制了，在义佑统治下的赤松氏，已经逐渐失去驾驭周遭领主的力量了。

“主公，没有永远的敌人，也没有永远的朋友，只有永恒的利益。当前考虑的不是谁是谁的敌人，而是谁最有可能是胜利者，本家跟随谁，能获得最大的利益。”黑田孝高是一个有大局观的人，当别人还在关注眼前利益的时候，他已经开始考虑谁是最后的胜利者了。

“谁是胜利者？这…难道不是『毛』利家吗？”小寺政职眨巴眨巴眼，在他的印象里，『毛』利家可是称霸中部地区的大霸主，而细川家虽然上一代是近畿的霸主，但是这一代的细川信元，却只是织田家的一介家臣，而织田家实际上更是分崩离析了。

“他细川家还能和『毛』利家抗衡？”在他想来，没落的细川家应该像他现在的主家赤松家一样，一直在走下坡路。

“主公，臣下认为未来的霸主必定是细川家！原因有三，一、『毛』利家表面看起来十分强大，但是其内部并不安稳，两川体制已经出现了较为严重的裂痕。”

“二、细川家表面上看起来还只是依附织田家的一方领主，其实织田家已经名存实亡，只要细川信元登高一呼，细川藤孝、细川藤贤、三渊藤英这些细川氏的人必定会加入到他的帐下。而他现在没有这么做，正可以说明其为人志向远大，应了大明帝国的那句话：高筑墙，广积粮，缓称王。”

“三、也是最重要的一点，细川家是集权制度，细川信元的威望就像如日中天的太阳一样，耀眼夺目，细川家的各方部署都围绕在他的身边，异常团结。而『毛』利家实行的是大小豪族之间的联合体制，依靠两川体制，来维护盟主『毛』利家的权威。但是如今小早川隆景和吉川元春却屡屡不和，加上屡次败给了出云尼子家，这不正像是赤松家一样？父子不合，最终大打出手，使原本就已经虚弱的家族，更加的雪上加霜。而尼子家，已经再次公开表示，是细川家的番臣了。”

“可是官兵卫啊，就算是『毛』利家有这样那样的矛盾，但是好歹也是中部地区的大大名，所谓瘦死的骆驼比马大，而尼子家又刚逢大变。而且听宇喜多家的人传话，说是他们已经联合了羽柴、柴田、泷川这些豪强领主，他细川家已经被包围了啊！”小寺政职的内心深处还是比较倾向『毛』利家的。

“主公，正如我刚才说的，只要细川家一日不自立，就不会成为众矢之的，其它织田系的就没有理由进攻他，他就可以更好的隐藏自己。而羽柴、柴田则是矛盾重重，拉拢他细川家还来不及呢，就更不可能开战了。最后再问您一句，倘若『毛』利、细川两家开战，我小寺家是离着谁最近？”

“嘶…”小寺政职听后倒吸一口凉气，肯定是离着细川家近啊，播磨国的东边就是细川家的摄津国。而『毛』利家与他横跨备后、备中、备前三国的距离，中间还隔着三村、宇喜多、浦上、赤松等好几个家族呢。

“好，好，官兵卫啊，那就由你去和细川家联盟吧。”小寺政职吓得连连点头，想到本家完全处在细川家的兵锋之下，根本指望不上『毛』利家的援兵，立刻同意了黑田孝高的意见。