事实上，此次谋乱的人当中，也只有魏思温一人算得上有些军事头脑，他曾是朝中的监察御史，两度被贬，能文能武，理所当然成了此次叛乱的核心智囊。

要想谋反，就得有自己的领地，徐敬业等人首先掌控了扬州，设置了匡复、英公与扬州大都督三府，正式宣布叛变，并且恢复了中宗年号。十天之内，居然招募到了十万余兵马，并且他寻找到了一个外貌与太子李贤相似的人，谎称“贤不死，亡在此城中，令吾属举兵”，以此来获取更多人心。

吴栩听闻徐敬业在扬州作乱，遂命令刘行举、刘行实兄弟二人携军三十余万与之对抗。然而，到了真正与吴栩的戡乱大军对峙之时，徐敬业却没了主张。这时候，他不得不让魏思温站出来策划下一步的谋反战略。

面对此情此景，徐敬业内部出现了分歧。魏思温认为徐敬业应该先进攻洛阳，让天下人知道此次叛乱是为了恢复李氏王朝，这样就能够吸引更多人来参与，反叛成功的筹码也会增加。然而薛仲璋却主张先攻克常州、润州，固守金陵，因为金陵地势险要，易守难攻，而且富有王气，等到金陵稳固之时，再北上，就算真的在北进的途中败下阵来，也留有退路不是。

可是徐敬业是一个缺乏政治头脑的人，更没有胆识，他置魏思温的正确建议于不顾，而是采用了薛仲璋的策略，因为“王气”二字实在太让他动心了。他下令唐之奇守在江都，韦超在都梁山屯兵，其弟弟徐敬猷则屯兵淮阴。面对徐敬业如此的排兵布阵，魏思温感到失败是不可避免的。

就这样，徐敬业率领主力开始攻克润州，因为润州本来就是个很小的地方，所以这一次没有遇到阻力就取得了一个小胜利。润州刺史名叫李思文，他跟徐敬业是叔侄关系，徐敬业本想借着这一层关系说服李思文加入自己的队伍，可事实不如所愿，李思文非但不跟徐敬业合作，反而向朝中的吴栩禀报。李思文最终还是因为兵力不够而被擒获，按照魏思温的意思本应将其杀掉，可是徐敬业念及叔侄一场的关系免其一死。

到了这年的十一月，吴栩任命扬州道大总管，也是李唐宗室的吴国公李孝逸率领三十万大军在高邮与徐敬业带领的叛军进行决战。徐敬业一方先占据上风，赢了几次，但是李孝逸很快调整了战术，改用火攻，而叛军的士兵已经十分疲劳，人心有些涣散，于是在李孝逸风助火势的进攻下大败。

徐敬业深知自己难以翻身，便带领轻骑入江都将家人接出，一同逃往润州，准备出海逃到英国控制下的倭国避难。

然而，当徐敬业一行人走到海陵准备渡海的时候，却又遭遇大风困阻，一时进退不得。