英格兰人虽然火炮数量略低于此，却拥有更专业化的炮兵。此时的英格兰军中，火炮总监享有极高的地位。在奥尔良之围中负责指挥炮兵的威廉阿普尔比，甚至享有高级重甲骑士的地位。其部下炮兵也是享有国王支付薪饷的专业人员，并配有单独的法兰西僧侣翻译官。军队还会有专门人员负责检查各炮位，若不合格将会在一个月后又经历过一次严格检查。

10月17日，英军正式开始炮击图雷尔和奥尔良。持续两天的炮火打击效果不错，一门叫做“帕斯乌隆”的英格兰火炮，将22磅重的炮弹射入城内，造成了极大的破坏。10月21日，英军开始进攻图雷尔和它前方的小型塔堡。在军政长官拉奥德高古特的指挥下，奥尔良妇女们从桥上越过卢瓦尔河，向图雷尔守军运送补给。高古特坠马摔断了手臂，但英军的攻势最终被击退。瓦卢瓦方损失了200人，英军阵亡了240人。老谋深算的索尔兹伯里决定改变战术，开始使用尖兵骚扰塔堡。守军此时损失过大，不得不选择主动撤退。

第二天，英军开始布雷。10月23日，爆破开始后，守军撤至图雷尔塔堡。这座桥头堡，很快暴露在索尔兹伯里部署在刚夺取的前方塔堡炮位面前。英军的火力令图雷尔同样难以防守。当晚，图雷尔弃守，奥尔良军又破坏了桥梁的一些拱柱，退向北岸。随后，索尔兹伯里登上图雷尔视察奥尔良前线，却遭受一枚来自奥尔良图尔圣母院方向的炮弹射击。碎屑刮去了索尔兹伯里的半边脸，数日后，英格兰人的统帅不治身亡。

接任指挥的萨福克伯爵决定采取长围策略。他下令在图雷尔前方的教堂废墟上，修建英军在奥尔良的第一座大型围城塔堡——奥古斯丁要塞。然而奥尔良的规模过于庞大，英军始终难以完全合围这座城市。10月25日，原驻兵奥尔良外围西北方向沙托丹要塞的“奥尔良私生子”迪努瓦回援城市。瓦卢瓦军总指挥克莱蒙伯爵查理德波旁，坐镇布洛瓦。“奥尔良私生子”等人则通过奥尔良北方的森林掩护，将人员物资不断运入运出奥尔良要塞。

此后的战事以输送和拦截物资、修建和破坏工事为主要形式。在查理的许可下，奥尔良郊区的13座教堂被夷平，以免为敌人提供冬季庇护和要塞基础。难以彻底围困奥尔良的英军在12月7日尝试进攻奥尔良断桥上的圣十字塔堡，然而攻势再度失利。12月23日，守军炮兵指挥官纪尧姆杜伊西利，用新到达的攻城炮向图雷尔塔堡发射26磅炮弹。至此，炮击已经成为奥尔良之围的重要战斗形式。

圣诞后的六天是双方休战期。12月29日，瓦卢瓦军队又破坏了城外的剩余六座教堂。12月30日，两军回防工事。次日，围城军队和守军举办了一次比武大赛，以庆祝节日。

新年第二日，英军在列那港进攻受阻。同日，大约400头羊和954头猪运进城市。为了封锁道路，萨福克率军北渡卢瓦尔河，在北岸修建了七座堡垒，监视主要运输线。此时，南岸已经建好了四座主堡和大约六十座小型工事，然而奥尔良东部仍然未被封锁。

二月初，奥尔良粮食已极度匮乏。为了逼迫英军撤退，2月12日，瓦卢瓦军队几乎精锐尽出，袭击了福斯托夫爵士的运输部队。在这场被称作“鲱鱼战役”的外围截击战中，福斯托夫利用堆满咸鱼的胡斯式车阵和拒马，再度在野战中击溃瓦卢瓦主力3000余人。得胜的英军，击毙了400名敌军，让苏格兰部队几乎伤亡殆尽。瓦卢瓦军队的残部，大都逃往希农城堡。只有少数人还在奥尔良城内坚守。