得到通灵兽“猿猴王”猿魔的协助，日斩使用其化成的“金钢如意棒”作为武器，跟大蛇丸从口中拿出的“草薙之剑?空之太刀”对战，双方打得一度不分胜负。

但随即初代与二代目纷纷来犯，他没法同时对战三人，只好在初代及二代肢体上留下引爆符，直接被大蛇丸踢飞。

大蛇丸一度走近被打到城楼面上的三代目，称对其表示失望，三代目亦一度因为想起童年时期的大蛇丸而开始流泪。但不久日斩重拾战意，以敏捷的身手攻击大蛇丸，猿魔亦从如意棒中把手伸出、企图勒死大蛇丸。

大蛇丸及时化为泥泞躲避猿魔的攻击，并向日斩展示自己脸皮底下的第二真面目--就是利用“不尸转生”、而成功侵占肉体的年轻女忍者面孔。

大蛇丸表示这只是他第二次转生的容器，而下一个目标就是拥有写轮眼的宇智波佐助。

日斩引爆初代及二代目身上的引爆符，以顺利阻止两者的攻击，然而他们“秽土转生”的肉体可立即修复。修复身躯后的两名火影，即对爱徒继续攻击。

初代使用木遁术欲再抓击日斩，但幸亏猿魔化成“金钢牢壁”及时保护他。

初代亦使用“幻术?黑暗行之术”，将日斩封锁在黑暗环境当中，并对日斩展开攻击。

由于此时的日斩年迈体衰，实力已不如全盛时期，因此，日斩只好使用禁术尸鬼封尽。

随后，日斩使用两个影分身将初代火影和二代火影封印，由自己的本体封印大蛇丸，但由于在封印过程中，日斩不幸被大蛇丸操纵草锥剑从背后插入。

迫使日斩无力将大蛇丸的灵魂抽出，因此日斩决定利用死神将大蛇丸双手废掉，使大蛇丸永远不能结印以使用忍术。

日斩对大蛇丸痛斥道：

“你沉溺于忍术，为忍术而自傲，这样的惩罚才最适合你，我要夺走你所有的术。”

因为日斩深信木叶“火之意志”一定会继承下去，所以在倒下时仍带着微笑、及再次看到童年的大蛇丸，接着便一睡不起。

他的通灵兽猿魔因为失去召唤者亦瞬间消失了，大蛇丸也因失去战斗力、在音忍四人众保护下撤退。

砂忍后来才知道真正的风影已被大蛇丸暗杀，就跟木叶重订和约。大蛇丸这场“木叶崩溃计划”，最终以失败告终。

大蛇丸为了治疗双手，他和部下兜主动去找三忍的医疗圣手-纲手请求诊治。

由于纲手态度强硬，大蛇丸以替纲手死去的弟弟和情人复活（即秽土转生禁术）作交易条件，并以七日为限期。

七日后双方再次交涉，但纲手拒绝了大蛇丸的提议，大蛇丸和兜见状露出了杀心，同时自来也和鸣人也赶到了现场。