孝武帝与高欢不和,联合宇文泰、贺拔胜意与高欢一战。高欢举兵入洛,侯景借此机会偷入荆州,击败贺拔胜,迫使贺拔胜投南梁。
天平三年(536年),侯景攻克南朝的楚州,擒获刺史桓和。
天平四年(537年)十月,东魏、西魏沙苑之战,高欢惨败。侯景便对高欢说:宇文泰新胜,现在势必懈怠,愿自带数千精骑杀向关中,捉拿宇文泰。高欢有些犹豫,向自己的妃子娄氏询问。
娄氏认为,侯景此去,如将宇文泰捉拿,侯景必不可能回来。为了抓宇文泰而失去侯景,有什么意义?高欢认为娄氏说得不错,便没同意侯景的要求随后侯景请求高欢给他三万精兵,南伐萧梁。高欢虽未同意这次请求,但非常欣赏侯景的气概,便升他至南道行台,拥兵十万,独自控制河南,实力已与高欢不相上下。高欢病危时,郑重地告诫其子高澄,侯景这个人狡猾多计谋,反复无常,自己死后,侯景不可再用。高澄趁高欢病重,假借高欢的名义召侯景回来。
假书信被侯景识破,于是书信西魏宇文泰,欲投靠之。此时关陇集团中大部分人反对接纳侯景,但宇文泰不顾众议,坚持接纳侯景。
高欢死后,高澄继承父位做了渤海王,派大将慕容绍宗在长社包围了侯景。侯景不敌向西魏求援,击退慕容绍宗。
随后,侯景又向南梁名将司州刺史羊鸦仁求援,鸦仁派长史邓鸿率兵到汝水,西魏军队夜间撤走,鸦仁于是占据了悬瓠城,侯景向南朝成功的递了“投名状”。南梁高祖萧衍以悬瓠城为起点,积极组织北伐。
南朝北伐失利后,高澄担心侯景与西魏、南梁联手,于是继续派容绍宗追剿侯景,侯景退守涡阳。
侯景小战屡胜,双方进入相持阶段。直到侯景粮草殆尽,士气不稳,手下部将暴显等人各自率领部下向慕容绍宗投降。
侯景见军队溃散,便与心腹数骑从峡石渡过淮水,沿途收拢散兵,共八百余人。侯景见绍宗紧追不舍,书信说:“我如果被擒,你还有什么用?”绍宗因此放走侯景,使他能逃至寿阳。
寿阳守将韦黯,受侯景的蛊惑,接纳了他。至此侯景统管寿阳,并全力招募军队,并向南朝索要军资,南朝竭尽所能地资助于他。
先前南朝北伐失利,东魏派使者至南朝,传达两国友好的愿望。而这一举动引起了侯景的不安,屡次向梁帝萧衍表示不能与东魏和好。萧衍不依。
于是侯景联络司州刺史羊鸦仁一起造反。羊鸦仁将侯景欲谋反之事上报朝廷,而领军朱异却认为侯景手下几个残兵败将,如何能造反。便压下他的表章,不向萧衍启奏。反而更加增多对侯景的赏赐,希望侯景能“安分守己”。